Người dùng Windows Server CAL được mua lại để tăng số lượng người dùng được kết nối với máy chủ. Cho phép một người dùng truy cập phần mềm máy chủ từ bất kỳ số lượng thiết bị nào. Loại này có lợi nhất và thuận tiện cho những tổ chức có nhiều nhân viên di động cần truy cập vào mạng công ty từ các thiết bị tùy ý hoặc nhân viên sử dụng một số thiết bị để truy cập mạng.
Thiết bị Windows Server CAL được mua để mở rộng số lượng máy tính được kết nối với máy chủ. Cho phép bất kỳ số lượng người dùng truy cập phần mềm máy chủ từ một thiết bị.
Ví dụ về các thiết bị bao gồm PC, máy tính xách tay, PC gia đình, PDA và điện thoại di động (nhưng không phải máy in, máy quét và các thiết bị mạng khác). Loại này có lợi nhất và thuận tiện trong quản trị cho các tổ chức nơi một số người dùng, ví dụ như theo ca, làm việc trên cùng một thiết bị.
Giấy phép Trình kết nối bên ngoài cho phép bạn cung cấp số lượng người dùng bên ngoài của công ty không giới hạn quyền truy cập vào các dịch vụ Windows Server, trong trường hợp đó bạn không cần phải mua giấy phép khách hàng cá nhân.